Comme il a déjà été dit, c'est surtout une affaire de cadrage.
Si tu souhaites faire du portrait en plan large (portrait en pied, plan moyen), le 50 mm sur un boitier DX est une bonne idée. Ou même le 35 si tu te limites au cadrage en pied.
En revanche, si tu veux faire du portrait serré (visage, visage-épaules), le 85 est un meilleur choix pour avoir une perspective correcte.
Au niveau qualité optique, il n'y a pas d'éléments déterminants en les deux puisque les 50 mm f/1.8 AFS et le 85 f/1.8 AFS sont très bons tous les deux.