Bonjour,
Question 1:
Ayant eu les deux objectifs j'ai pu comparer. Optiquement le 16 85 est un poil (de schtroumf

) meilleur que le 18 105 et encore faut vraiment chercher la petite bête. La différence se situe surtout dans la qualité de fabrication avec une baillonnette en métal et un joint d'étanchéité pour le 16 85 contre une monture PVC et pas de joint pour le 18 105.
Perso, le 16 85 ne vaut pas son prix à mes yeux face au 18 105, le manque d'écart réel en terme de qualité optique entre les deux m'a poussé à revendre le 16 85 et à garder le 18 105 qui présente un excellent rapport qualité prix. Certains diront que le 18 105 en tout plastique fait cheap mais au moins il est léger et du coup agréable à transporter. De plus son range est très intéressant.
Au niveau de la stabilisation, je n'ai pas vu de différence entre les deux.
Je te recommande donc d'avantage le 18 105. Après pour une utilisation portrait tout en conservant une certaine polyvalence, le sigma 17 70 2.8-4 a très bonne presse. Tu as d'ailleurs un exemplaire en vente sur les petites annonces du forum
http://forum.nikonpassion.com/index.php?topic=52321.0.
Question 2. A 5.6 tu peux avoir de jolis flous à condition de bien zoomer et d'avoir une bonne distance derrière ton sujet. En gros si tu réalises un portrait mais qu'un mur est 1m derrière ton sujet ton flou sera insuffisant. Le NIKON AF-S 50 1.8 peut répondre à ce besoin (le mien est en vente

)
En résumé, le 18 105 plutot que que le 16 85 en rapport qualité/ prix, éventuellement le 55-200 pour faire de la photo classique + portrait ou focale fixe à 50 mm
Ayant eu le 55 200 VR aussi, je confirme que cette optique est excellente, fabrication plastique mais performances optiques au top.