Bonjour,
Bien entendu, c'est jouable, et tout dépend de ce que tu veux en faire…
Car tu obtiendras l'équivalent d'un 11/1050 mm petit et léger, et c'est là que le bât blesse : trop léger. Tu auras donc besoin d'un bon trépied et d'utiliser la mise au point manuelle sur ton D300, en te fiant au petit point vert dans le bas à gauche du viseur (assistance à la mise au point). Avec une focale comme celle-ci, ce point va se perdre très facilement, d'où la nécessité d'avoir le temps de le faire.
Par ailleurs, les deux éléments (8/500 et TC-14 B) sont très bons, mais ton diaph sera f/11 et pas autre chose : pas moyen avec une optique catadioptrique de fermer un peu celui-ci pour améliorer la qualité, puisqu'elle n'en a pas, aspect technique que tu connais sans doute.
Mais, encore une fois, tout dépend de ce que tu attends de ce trio rigolo (comme cela a été dit, bien configurer le D300 pour qu'il reconnaisse l'objectif comme un 11/1000 mm qui a existé chez Nikon, et était excellent).
Besoin de lumière, besoin de temps pour faire la mise au point certes, mais pas forcément besoin de monter les ISO plus que nécessaire : par un temps normal, 400 ISO suffiront, et souvent même 200 (on part du principe que l'appareil est sur trépied).
Mesure de la lumière en pondération centrale ou spot. La matricielle : boffff…

En tout cas, il y a là de quoi s'amuser !

PS : Exact en ce qui concerne le stigmomètre : inutile à f/11.