Comme l'ont déjà dit certains, il est difficilement envisageable de faire du filé avec des chevaux. Pour réussir un filé, il faut utiliser une vitesse lente et accompagner le mouvement du sujet. Autant c'est simple avec une voiture ou une moto qui se déplace sur un plan, autant avec un cheval ...

Donc la seule manière d'obtenir un flou en arrière-plan est de jouer sur la profondeur de champ.
Pour mettre un maximum de chances de son côté:
- utiliser une grande ouverture
- cadrer suffisamment serré
- privilégier les moments où le cheval est "détaché" de son arrière plan (pas d'éléments trop proches derrière lui).
Si tu compares tes deux séries de photos, tu verras que cela colle exactement avec les deux derniers points. Lorsque ton sujet occupe une grande partie du cadre et que la vue et dégagée derrière lui, tu obtiens bien ton fond flou. Lorsque le cheval est tout petit dans le cadre ou lorsque des éléments du fond sont juste derrière lui, impossible d'obtenir un fond flou.
Pour le premier point (ouverture), on n'a pas accès aux données de prise de vue ...