Ton boîtier Canon 500D était, à sa sortie (2009 je crois ?), un concurrent du Nikon D90 et ne doit pas être, finalement, mauvais.
Il suffirait, peut-être, de bien le maitriser et exploiter sa quintessence pour faire de bonnes photos avec les objectifs en ta possession.
Pour les paysages :
zooms 10-22; 18-55 et les 30/1,4 et 50/1,8 peuvent te servir.
A compléter éventuellement avec un zoom Canon 55-250 (ou autres marques).
Photos de rue :
le 30mm/1,4 et 50/1,8 (grande ouverture), les zooms 10-22 et 18-55.
Pour le portrait :
le 50/1,8 convient car il cadre comme un 80mm (x 1,6 chez Canon ?) et envisager l'achat de l'un de ces objectifs : 85/1,8; 100/2 ou encore le 135/2 softfocus. Choix à déterminer en utilisant, par exemple, le zoom 55-250.
En attendant, l'économie que tu pourrait faire te permettra d'acheter un bon trépied et une tête de qualité; éléments importants en photographie.