On va prendre la question autrement.
Portrait de famille, en intérieur ou au quotidien: 50mm 1,8 ou mieux 1,4
Portrait plus posé, avec des personnes que tu connais moins, plus dirigé, ou portraits volés: 85 mm 1,8.
Pourquoi? Parce qu'il te faudra un peu plus de distance entre tes sujets et toi dans le deuxième cas. Ca n'a rien à voir avec la technique à proprement parler mais plutôt avec l'art du portrait; il faut de l'expérience pour s'approcher de son sujet et faire un bon portrait dont une grande part de réussite tient à l'expression du sujet.
Bon, bien sûr, l'idéal c'est les deux, le 50 à 1,4 et le 85 à 1,8.

Bon choix.
Ils sont tous les deux AF, bien sûr.