Voilà pour mon expérience si jamais cela peut te servir :
Perso j'ai eu un problème dans le même genre mais avec un AFS 80-200mm couplé avec un TCX1,7 EII monté sur un boîtier le tout avec une sangle Blackrapid .
Il m'était arrivé de courir avec le tout porté de côté et un jour alors que j'étais arrivé à désaccoupler l'objectif+TC du boîtier, ce ne fut pas le cas avec le 80-200mm et le TC ...
Avant de me résigner d'envoyer le tout au SAV de rage j'ai forcé et finalement réussi à les séparer. En fait la baïonnette du TC s'était tout simplement voilée avec les contraintes du portage de la sangle Blackrapid et avec le poids du 80-200mm qui tirait sur le TC .
Alors je me demande si avec le poids du 500mm tu n'aurais pas selon ta façon de porter/tenir aurait pareillement voilé la baïonnette du boîtier de sorte que la rotation en soit bloquée.
Pour ma part par la suite j'ai acheté une autre baïonnette et remplacé la voilée et tout est revenu comme avant, sauf que par la suite avec la Blackrapid et des objectifs lourds je fais attention à porter l'ensemble lors de mes déplacements.