Le D5500 est un boîtier d'entrée de gamme (ce qui ne veut pas dire qu'il est mauvais). Son capteur est bien plus récent que celui du D90. En faible lumière, le D5500 donnera de meilleurs résultats. Par contre, le D5500 a un viseur plus petit, il n'a pas autant de boutons et de molettes, il faut utiliser des objectifs AF-S (sinon, pas de mise au point automatique).
Ton 18-50 f/2.8, je ne sais pas s'il a un moteur intégré (équivalent au AF-S de Nikon). Sinon, il va falloir faire la mise au point à la main. Et avec le petit viseur du D5500 ça ne va pas être facile d'avoir une image bien nette. Ensuite, ce 18-50 n'est pas aussi bon que les objectifs actuels, comme le Tamron 17-50 f/2.8 VC, ou Sigma 17-50 f/2.8, ou Sigma 17-70 f/2.8-4...
Je te conseillerai de prendre le D5500 avec le 18-105 ou 18-140. Ces objectifs sont bien meilleurs que le 18-55 de base. De plus, ils sont plus polyvalents puisqu'ils montent jusqu'à 105 mm ou 140 mm.
Le 35 mm f/1.8 est un très bon choix. Avant de choisir une focale fixe, il faut que tu fasses des essais pour savoir quelle est la focale que tu préfères. En effet, il existe des 20 mm, 24 mm, 28 mm, 35 mm, 50 mm, 85 mm... Les 35 mm et 50 mm sont les plus abordables et beaucoup hésitent entre l'un et l'autre. Fais des photos durant quelques jours en mettant ton zoom sur une focale et regarde ce que tu peux faire.