Déjà pour éviter les erreurs, tu choisis d'afficher dans les données à l'écran le type de fichier, ainsi tu sais toujours si c'est JPG ou RAW sur lequel tu travailles
Pour le reste, si les fichiers sont importés en tant que deux images, facile. C'est le comportement par défaut de LR et le meilleur à mon avis. Tu as deux images mais au moins tu sais sur quoi tu bosses. Et tu peux toujours créer une pile pour n'avoir qu'une vignette dans la bibliothèque.
Si tu veux regrouper à l'import, LR le fait et affiche un nom de fichier précisant raw+jpg. Dans tous les cas il bosse sur le RAW et considère le JPG comme un fichier sidecar. Donc peu d'intérêt à mon sens.
Si tu veux pouvoir exploiter le JPG d'origine dans LR, sépare les dès l'import, c'est le plus simple.